Premier contact avec la région se fera en découvrant la magnifique ville de Sienne.

Probablement fondée par la civilisation étrusque, Sienne connaît son essor au Moyen Age grâce à ses activités textile et bancaire. Elle devient ainsi une des plus importantes cités médiévales d’Europe et s’oppose naturellement à sa rivale Florence.

Malgré un chassé-croisé entre les deux villes, c’est finalement la Grande Peste qui, ravageant l’Occident dans les années 1350, aura raison des ambitions de Sienne.

La piazza Salimbeni réunit trois bâtiments aux styles architecturaux distincts. Le palais Tantucci à gauche, le palais Spannocchi et au fond, le palais Salimbeni. Tous trois abritent une institution siennoise de crédit public vieille de plus de cinq siècles : le Monte dei Paschi

La présence de la louve allaitant Romulus et Rémus nous rappelle la légende selon laquelle Sienne aurait été fondée par Senius, fils de Rémus.

L’organisation médiévale de Sienne persiste encore aujourd’hui. Aux trois collines de Sienne étaient associés trois quartiers, eux-mêmes scindés en 59 contrades (paroisses). A quelques jours du palio, les rues de Sienne se parent des couleurs des différentes paroisses et la piazza del Campo se transforme en véritable champ de course.

La piazza del Campo offre un large espace ouvert au cœur de la ville. Elle est ornée par la fontaine de la joie qui fait face au majestueux palazzo Publico. Débutée à la fin du XIIIème siècle, sa façade bicolore est surmontée par la torre del Mangia.

Un escalier de 503 marches permet d’atteindre le sommet d’où se révèle un magnifique panorama de la ville.

La construction de la cathédrale Santa Maria Assunta, dédiée à l’Assomption de la Vierge, débuta au XIIème siècle et fut entièrement achevée au début du XIVème.

A son apogée, Sienne décida d’élever une cathédrale plus grande que celle de Florence dont l’église existante (cathédrale actuelle) aurait constitué le transept. Le projet fut néanmoins abandonné suite à la Grande Peste de 1348.

Contrairement au Dôme de Florence relativement sobre, l’intérieur de la cathédrale de Sienne éblouit par sa richesse.

L’un des chefs-d’œuvre de la cathédrale est sans aucun doute la chaire de marbre représentant des scènes de la vie du Christ. Elle fut sculptée par Nicola Pisano et son fils entre 1265 et 1268.

Outre sa chaire, la cathédrale présente un somptueux pavement de 56 panneaux de marbre évoquant des personnages et des scènes bibliques.

Autre joyau de la cathédrale, la Libreria Piccolomini, fut fondée en 1495 par le cardinal Francesco Piccolomini pour y accueillir la bibliothèque de son oncle Ena Silvio Piccolomini, plus connu sous le nom de Pie II. Les fresques racontant la vie de Pie II ont été peintes par Pinturicchio probablement assisté de Raphaël.